Cергей Александрович Есенин родился 21 сентября (3 октября) 1895 г. в селе Константиново Кузьминской волости Рязанского уезда Рязанской губернии, в крестьянской семье. Русский.
Отец — Александр Никитич Есенин (1873—1931)
Мать — Татьяна Фёдоровна Титова (1875—1955).
В 1904 году Есенин пошёл в Константиновское земское училище, по окончании которого в 1909 году начал учёбу в церковно-приходской, второклассной учительской школе (ныне музей С. А. Есенина) в Спас-Клепиках.
1912 г. - окончил школу
Августе 1912 г. - переехал в Москву, в Замоскворечье, начал работать в мясной лавке купца Крылова, где служил старшим приказчиком его отец. С 1912 по 1918 гг. жил у отца в Общежитии одиноких приказчиков во владении купца Н. В. Крылова, адрес: Б. Строченовский пер., 24, стр. 2.
Позже служит корректором в типографии И. Д. Сытина (Замоскворечье, Пятницкая ул.).
В 1913 году поступил вольнослушателем на историко-философское отделение в Московский городской народный университет имени А. Л. Шанявского. Был дружен с поэтами Суриковского литературно-музыкального кружка
В 1914 году в детском журнале "Мирок" впервые опубликованы стихотворения Есенина. Первое его стихотворение "Береза" было опубликовано под псевдонимом "Аристон"
В 1915 году переехал из Москвы в Петроград, читал свои стихотворения А. А. Блоку, С. М. Городецкому и другим поэтам. В апреле на одном из литературных вечеров Есенин познакомился с искровцем, литератором-рецензентом, членом ЦК РСДРП Щеколдиным Ф. И. (Повар).
Январь 1916 г. мобилизован. Благодаря хлопотам друзей, он получил назначение в Царскосельский военно-санитарный поезд № 143 Её Императорского Величества Государыни Императрицы Александры Фёдоровны по рекомендациям Григория Распутина и Николая Клюева. В это время он сблизился с группой "новокрестьянских поэтов" и издал первые сборники ("Радуница" — 1916), которые сделали его очень известным. Вместе с Николаем Клюевым часто выступал, в том числе перед императрицей Александрой Фёдоровной и её дочерьми в Царском Селе.
В 1915-1917 годах Есенин поддерживал дружеские отношения с поэтом Леонидом Каннегисером.
К 1918 — началу 1920-х годов относится знакомство Есенина с Анатолием Мариенгофом и его активное участие в московской группе имажинистов.
В период увлечения Есенина имажинизмом вышло несколько сборников стихов поэта — "Трерядница", "Исповедь хулигана" (оба — 1921), "Стихи скандалиста" (1923), "Москва кабацкая" (1924), поэма "Пугачёв".
В 1921 году поэт вместе со своим другом Яковом Блюмкиным ездил в Среднюю Азию, посетил Урал и Оренбуржье. С 13 мая по 3 июня гостил в Ташкенте у своего друга и поэта Александра Ширяевца. Там Есенин несколько раз выступал перед публикой, читал стихотворения на поэтических вечерах и в домах своих ташкентских друзей. Он совершил также короткую поездку в Самарканд
Осенью 1921 года в мастерской Г. Б. Якулова Есенин познакомился с танцовщицей Айседорой Дункан, на которой он через полгода женился. После свадьбы Есенин с Дункан ездили за границу (Германия, Франция, Бельгия, Италия и на 4 месяца в США). Газета "Известия" опубликовала записи Есенина об Америке "Железный Миргород". Брак с Дункан распался вскоре после их возвращения из-за границы.
В начале 1920-х годов Есенин активно занимался книжно-издательской деятельностью, а также продажей книг в арендованной им книжной лавке на Большой Никитской, что занимало почти всё его время. Последние годы жизни Есенин много путешествовал по стране. Он трижды посетил Кавказ, несколько раз съездил в Ленинград, семь раз — в Константиново.
В 1924—1925 годах Есенин посетил Азербайджан, выпустил сборник стихов в типографии "Красный Восток", печатался в местном издательстве. Есть версия о том, что здесь же, в мае 1925 года, было написано стихотворное "Послание евангелисту Демьяну".
В 1924 году решил порвать с имажинизмом из-за разногласий с А. Б. Мариенгофом. Есенин и Иван Грузинов опубликовали открытое письмо о роспуске группы.
В газетах стали появляться резко критические статьи о Есенине, обвиняющие его в пьянстве, дебошах, драках и прочих антисоциальных поступках.. На Есенина было заведено несколько уголовных дел — в основном по обвинению в хулиганстве.
В письме Раковского к Дзержинскому от 25 октября 1925 года Раковский просит "спасти жизнь известного поэта Есенина — несомненно самого талантливого в нашем Союзе", предлагая: "пригласите его к себе, проборите хорошо и отправьте вместе с ним в санаториум товарища из ГПУ, который не давал бы ему пьянствовать…" На письме резолюция Дзержинского, адресованная его близкому товарищу, секретарю, управляющему делами ГПУ В. Д. Герсону: "М. б., Вы могли бы заняться?" Рядом пометка Герсона: "Звонил неоднократно — найти Есенина не мог".
В конце ноября 1925 года Софья Толстая договорилась с директором платной психоневрологической клиники Московского университета профессором П. Б. Ганнушкиным о госпитализации поэта в его клинику. Об этом знало только несколько близких поэту людей. 21 декабря 1925 года Есенин покинул клинику, аннулировал в Госиздате все доверенности, снял со сберкнижки почти все деньги и через день уехал в Ленинград, где остановился в № 5 гостиницы "Англетер".
28 декабря 1925 г. найден мёртвым в гостинице "Англетер" его друг Г. Ф. Устинов с супругой. Согласно версии, которая является ныне общепринятой среди академических исследователей жизни Есенина, поэт в состоянии депрессии (через неделю после окончания лечения в психоневрологической больнице) покончил жизнь самоубийством (повесился). Похоронен на Ваганьковском кладбище (Пресненский район).
Жены:
В 1913 году Сергей Есенин познакомился с Анной Романовной Изрядновой, которая работала корректором в типографии "Товарищества И. Д. Сытина", куда Есенин поступил на работу. В 1914 году они вступили в гражданский брак. 21 декабря 1914 г. родился сын Юрий (расстрелян в 1937 году, реабилитирован 28 ноября 1956 г.).
В 1917 году познакомился и 30 июля того же года обвенчался в селе Кирики-Улита Вологодской губернии с Зинаидой Райх, актрисой, будущей женой режиссёра В. Э. Мейерхольда. Свадьба происходила в здании гостиницы "Пассаж". От этого брака родились дочь Татьяна (1918—1992), журналистка и писательница, и сын Константин (1920—1986) — инженер-строитель, футбольный статистик и журналист. В конце 1919 (или в начале 1920) года Есенин покинул семью, а на руках беременной сыном (Константином) Зинаиды Райх осталась полуторагодовалая дочь Татьяна. 19 февраля 1921 года поэт подал заявление о разводе, в котором обязался материально обеспечивать их (официально развод оформлен в октябре 1921). Впоследствии Есенин неоднократно навещал своих детей, усыновлённых Мейерхольдом.
В 1919—1921 годах встречался с поэтессой Екатериной Эйгес, которой также оставил на хранение часть своего рукописного архива.
В 1920 году живёт дома у своего литературного секретаря Галины Бениславской. Их периодические личные отношения продолжались вплоть до женитьбы на С. А. Толстой осенью 1925 года.
В 1921 году поэт с 13 мая по 3 июня гостил в Ташкенте у своего друга, ташкентского поэта Александра Ширяевца. По приглашению директора Туркестанской публичной библиотеки 25 мая 1921 года Есенин выступил в помещении библиотеки на литературном вечере, устроенном его друзьями, перед слушателями "Студии искусств", которая существовала при библиотеке. В Туркестан Есенин приехал в вагоне своего друга Колобова — ответственного работника НКПС. В этом поезде он и жил всё время своего пребывания в Ташкенте, затем в этом поезде совершил путешествие в Самарканд, Бухару и Ашхабад.
3 июня 1921 года Сергей Есенин уехал из Ташкента и 9 июня 1921 года вернулся в Москву. По стечению обстоятельств бóльшая часть жизни дочери поэта Татьяны прошла в Ташкенте.
Осенью 1921 года в мастерской Г. Б. Якулова Есенин познакомился с танцовщицей Айседорой Дункан, на которой он женился 2 мая 1922 года. При этом Есенин не говорил по-английски, а Дункан едва изъяснялась по-русски. Сразу после свадьбы Есенин сопровождал Дункан в турах по Европе (Германия, Бельгия, Франция, Италия) и США. Несмотря на скандальный антураж пары, литературоведы полагают, что обоих сближали и отношения творчества. Тем не менее их брак был краток, и в августе 1923 года Есенин вернулся в Москву.
12 мая 1924 г. у Есенина родился сын от поэтессы и переводчицы Надежды Вольпин — Александр Есенин-Вольпин (1924-2016), математик и деятель диссидентского движения.
18 сентября 1925 года Есенин женился в третий раз — на Софье Андреевне Толстой (1900—1957), внучке Л. Н. Толстого, в ту пору заведующей библиотекой Союза писателей.
